Oliver Flynn es de Chesterfield, Michigan, y entró en la industria adulta en 2018 a los 25 años. Un tipo trabajador, ha hecho más de 100 escenas de sexo gay y recto, y ha trabajado con nombres como Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings, y mofos.com entre muchos otros. Antes de cambiar de gay a porno recto, Timothy realizó bajo un seudónimo y su trabajo se puede ver en obras como Timothy Fucks Beau After Hours y Thomas Takes Timothy, ambos para CorbinFisher.com. Oliver Flynn está representado por Riley Reynolds y su agencia de talentos adultos con licencia de California, Hussie Models LLC.