Dana Vespoli nasce nel 1972 ad Hannover, New Hampshire. Mentre entrò nell'industria del porno poco più tardi della maggior parte, all'età di 31 anni, divenne rapidamente una doppia minaccia, apparendo nel suo primo video nel 2003 e diventando un regista. Ad oggi, è apparso in più di 400 scene e ha diretto più di 200. Ha debuttato con Cock Starved 1, pubblicato nel 2006, con James Deen, Manuel Ferrara e Haley Scott. Le sue prestazioni sono spaziate dall'anale al viso al cumswapping, ed è stato introdotto nella AVN Hall of Fame nel 2016.