A proposito di sguardi, Jimmy Michaels potrebbe non essere il tuo tipico dolce degli occhi, ma questo giovane ragazzo sembra essere benedetto con una delle cose più importanti sul lavoro nell'industria porno, un grosso cazzo succoso. Egli è spesso chiamato Little Jimmy a causa del suo aspetto adolescente, ma non lasciare che ti inganna, come il signor Michaels è spesso visto tra molti dei MILF più caldi nel commercio, come Joslyn James, Osa Lovely e Brittany Andrews, che semplicemente non può ottenere abbastanza della sua virilità rigida. Con circa 100 mosse di sesso, Jimmy è stato nominato per titoli come "Migliore Male Newcomer", "Miglior Nuovo Male Talent" e "Nuovo Stud", un'impresa come sono nominati da come AVN e XRCO.