Stoya, polgári nevén Jessica Stoyadinović, 1986. június 15-én született Wilmingtonban, Észak-Karolinában, szerb apa és skót anya gyermekeként. Már háromévesen táncolni tanult, otthon tanult, és tizenhat éves kora előtt megszerezte a középiskolai végzettséget. Édesapja informatikusként dolgozott, így Stoya már kisgyermekként ismerkedett a számítógépekkel és a technológiával. Fiatalon Philadelphia környékén élt, ahol többek között titkárnőként, szórólaposként és go-go táncosként is dolgozott, majd rövid ideig a Delaware College of Art & Design hallgatója volt, de otthagyta az iskolát. A felnőttiparba 2007-ben lépett be, először alternatív erotikus fotózásokon és alt-erotikus weboldalakon dolgozott, majd a Digital Playground stúdió szerződtette, ahol a cég első „alt porn” szerződtetett sztárjaként vált ismertté. Első nagyjátékfilmje a Stoya Video Nasty volt, de elsőként a Jack's POV 9 című film jelent meg vele. 2009-ben AVN-díjat nyert (Best New Starlet), majd több más rangos szakmai elismerést is kapott. 2013-ban külön engedéllyel szerepelt az Evil Angel Voracious című sorozatában, majd 2014-ben kilépett a Digital Playground kötelékéből, és rendezőként, producerként is dolgozni kezdett. 2014-ben Kayden Kross-szal közösen indította el a TRENCHCOATx nevű pay-per-scene pornóoldalt, ahol rendezőként és színésznőként is aktív volt. 2018-ban Mitcz Marzonival elindította a zerospaces.com platformot.