Tera Winters Gilbertben, Arizonában született és nőtt fel, pályafutását sztriptíztáncosként kezdte, majd öt éven át utazó sztriptíztáncosként dolgozott, mielőtt az erotikus filmek világába lépett volna, ahol először Kimber Veils néven szerepelt. Már 19 évesen forgatott első jelenetét, ahol egy MILF szerepet kapott, noha valójában még tinédzser volt. Karrierje során többször visszavonult, majd visszatért, részben egészségügyi okok miatt, ugyanis Graves-kórt diagnosztizáltak nála, ami komoly hatással volt megjelenésére és munkalehetőségeire, de sikeres műtét után visszatért a szakmába, immár Tera Winters néven. Az erotikus filmekben való szereplése mellett ismert szókimondó személyiségéről, rendszeresen beszél iparági problémákról, például a shadowbanningről és a feketelistázásról, valamint aktívan jelen van a közösségi médiában is.