Da ensolarada Califórnia, Riley Jenner entrou na indústria pornô em 2014 com títulos como Anal Casting Calls 3, Lil' Gaping Lesbians 7 e Your Tits Have More Talent. Conhecida por suas performances anais, a loira linda tem trabalhado com Brazzers Network, Evil Angel, Hustler Video, Kink e Pure Play Media para citar alguns. Riley também trabalhou como uma dançarina exótica, posando para a Playboy sob o nome de Sheila Lindell. Em 2015, ela filmou cinco cenas para Everything Butt, um filme produzido pela Kink Network, como submissa em um ménage lésbico, algumas das quais inclusive com punho anal. Alguns de seus 50 títulos lançados até agora incluem Pure Anal Pleasure 8, In the Booty 3, Breast Intentions 2 and Big Tit Cream Pie 36.