Kelly a apărut în peste 30 de filme și numeroase webisodes, în principal în colaborare cu Evil Angel. Printre filmele notabile se numără seria "When Rocco Meats Kelly," "Dirty Anal Kelly" a lui Rocco în Roma şi "Furious Fuckers 2: Final Race." Conținutul său include penetrarea anală, dublă, grup și alte scene extreme. El a regizat de asemenea două filme, Kelly's Way To Love (2001) și Rocco în Londra (2002). El a câștigat numeroase premii, inclusiv Premiul XRCO 2000 și Premiul AVN pentru cel mai bun Anal sau dublu Penetrare și cea mai bună scenă de sex străin pentru Când Rocco Meats Kelly 2, Premiul AVN 2002 pentru cele mai bune cupluri Scene de sex în modul Rocco de a iubi, și Premiul AVN 2008 pentru o scenă de grup în Furious Fuckers Final Race. S-a retras din industrie în 2007 după ce a avut un copil, dar s-a întors în 2017, apărând în filme precum Rocco și Kelly: Sex Analists și Rocco Abbondanza