Salutând din însorita California, Riley Jenner a intrat în industria porno în 2014, cu titluri precum Anal Casting Calls 3, Lil' Gaping Lesbians 7 și Your Tits Have More Talent. Cunoscută pentru spectacolele sale anal, blonda frumoasă a lucrat cu Brazzers Network, Evil Angel, Hustler Video, Kink și Pure Play Media pentru a numi câteva. Riley a lucrat și ca dansatoare exotică, pozând pentru Playboy sub numele de Sheila Lindell. În 2015, ea a filmat cinci scene pentru Totul Butt, un film produs de Kink Network, ca supus într-o partidă în trei lesbiene, dintre care unele chiar au prezentat pumni anal. Unele dintre cele 50 de titluri lansate până în prezent includ Pure Anal Pleasure 8, În Booty 3, Intenții de sân 2 și Big Tit Cream Pie 36.