În ciuda faptului că este cunoscut mai mult pentru penisul său gigantic decât faţa lui, Sean Michaels este unul dintre acei actori pornografici care sunt instantaneu recunoscuţi. Michaels a intrat în industria sexuală în 1989 și este cunoscut pentru scenele sale de sex anal în pornografie interrasială. De la debutul său în filme ca Black and Blonde: The Movie, Savage Fury 2, Anal Angels 2 și Black în Saddle, el a apărut în peste 2.000 de scene și a lucrat cu toate studiourile majore și minore din industrie. După ce a fost inclus în Sala de Faimă AVN în 1995, Sean a fost lăudat pentru munca sa și nominalizat pentru numeroase premii pentru sex, de la AVN la XRCO Awards.