Callie Calypso 1991-ben született. Amióta 2013-ban debütált a Blow My Brainsben, csaknem száz videóban szerepelt, és olyan neves cégeknek dolgozott, mint a Femdom Empire, a Reality Kings és a Naughty America. A legtöbb jelenetet leginkább a gömbölyű seggére összpontosította, de készített néhány femdom, leszbikus, lábfétis és hármas jelenetet is. Olyan neves producerekkel dolgozott együtt, mint Jules Jordan, Brother Love és Joey Silvera. Még nem nyert felnőtt díjat, de jelölték az AVN legjobb lány/lány szexjelenetére, a Call Me Mother című filmben nyújtott alakításáért 2014-ben.