Callie Calypso s-a născut în 1991. De la debutul ei pe Blow My Brains în 2013, ea a apărut în aproape o sută de videoclipuri și a lucrat pentru astfel de etichete notabile ca Femdom Empire, Reality Kings și Naughty America. Cele mai multe dintre scenele ei s-au concentrat mai ales pe fundul ei curvy, dar ea este, de asemenea, făcut unele femdom, lesbiene, fetiș picior și scene în trei. A lucrat cu producători remarcabili precum Jules Jordan, Brother Love şi Joey Silvera. Ea nu a câștigat încă un premiu pentru adulți, dar a fost nominalizată la AVN Best Girl/Girl Scene pentru performanța sa în Call Me Mother în 2014.