Ο Τέρα Γουίντερς γεννήθηκε και μεγάλωσε στο Γκίλμπερτ της Αριζόνα, ξεκίνησε την καριέρα του ως στρίπερ, στη συνέχεια εργάστηκε ως περιοδεύων στρίπερ για πέντε χρόνια πριν εισέλθει στον κόσμο των ερωτικών ταινιών, όπου για πρώτη φορά ονομάστηκε Κίμπερ Βέιλς. Γυρνούσε την πρώτη του σκηνή όταν ήταν 19, όπου πήρε ρόλο MILF, παρόλο που στην πραγματικότητα ήταν έφηβος. Αποσύρθηκε αρκετές φορές κατά τη διάρκεια της καριέρας του και επέστρεψε, εν μέρει για ιατρικούς λόγους, επειδή διαγνώστηκε με τη νόσο του Γκρέιβς, η οποία είχε σοβαρό αντίκτυπο στην εμφάνιση και τις ευκαιρίες εργασίας του, αλλά επέστρεψε στο επάγγελμα μετά από επιτυχημένη χειρουργική επέμβαση, που σήμερα ονομάζεται Tera Winters. Εκτός από τη γνωστή έκφρασή του σε ερωτικές ταινίες, μιλάει τακτικά για βιομηχανικά προβλήματα, όπως το shadowbanning και η μαύρη λίστα, και ασχολείται ενεργά με τα μέσα κοινωνικής δικτύωσης.