Tera Winters werd geboren en getogen in Gilbert, Arizona, begon zijn carrière als stripper, werkte vervolgens vijf jaar als reizende stripper voordat hij de wereld van de erotische films, waar hij voor het eerst heette Kimber Veils. Hij filmde zijn eerste scène toen hij 19 was, waar hij een MILF rol kreeg, ook al was hij eigenlijk een tiener. Hij ging meerdere keren met pensioen en keerde terug, deels om medische redenen, omdat hij werd gediagnosticeerd met de ziekte van Graves, die een ernstige impact had op zijn uiterlijk en werkkansen, maar keerde terug naar het beroep na een succesvolle operatie, nu Tera Winters. Naast zijn bekende uitdrukking in erotische films, praat hij regelmatig over industriële problemen, zoals schaduwbanning en blacklisting, en is actief betrokken bij sociale media.