Tera Winters nasceu e cresceu em Gilbert, Arizona, começou sua carreira como stripper, depois trabalhou como stripper viajante por cinco anos antes de entrar no mundo dos filmes eróticos, onde foi nomeado Kimber Veils. Ele estava a filmar a sua primeira cena quando tinha 19 anos, onde conseguiu um papel de MILF, apesar de ser mesmo um adolescente. Ele se aposentou várias vezes durante sua carreira e retornou, em parte por razões médicas, porque foi diagnosticado com a doença de Graves, que teve um sério impacto em sua aparência e oportunidades de trabalho, mas retornou à profissão após a cirurgia bem sucedida, agora chamada Tera Winters. Além de sua expressão conhecida em filmes eróticos, ele regularmente fala sobre problemas industriais, como o banimento de sombras e a lista negra, e está ativamente envolvido nas redes sociais.