Tera Winters sa narodil a vyrastal v Gilbert, Arizona, začal svoju kariéru striptérky, potom pracoval ako cestujúci striptérka päť rokov pred vstupom do sveta erotických filmov, kde bol prvýkrát menovaný Kimber Veils. Natáčal svoju prvú scénu, keď mal 19, kde dostal MILF rolu, aj keď bol v skutočnosti tínedžer. Počas svojej kariéry niekoľkokrát odišiel do dôchodku a vrátil sa, čiastočne z medicínskych dôvodov, pretože mu diagnostikovali Gravesovu chorobu, ktorá mala vážny vplyv na jeho vzhľad a pracovné príležitosti, ale vrátila sa do profesie po úspešnej operácii, teraz nazývané Tera Winters. Okrem známeho výrazu v erotických filmoch pravidelne hovorí o priemyselných problémoch, ako je shadowbanning a blacklisting, a aktívne sa zapája do sociálnych médií.